เจ้าพ่ออาชญากร พอล วิตตี (โรเบิร์ต เดอ นีโร) กำลังใกล้จะพ้นโทษ จากการถูกจองจำที่เรือนจำ ซิงซิง ทว่าเจ้าหน้าที่เอฟบีไอที่ต้องคอยสอดส่องดูแลเขาต่างก็พากันสับสนงุนงงอย่างทั่วหน้า เมื่อพวกเขาต้องใช้เวลาทุกๆ วัน เฝ้าดูหัวหน้าแกงค์ผู้ยิ่งใหญ่ที่สุดของนิวยอร์คเดินวนเวียนในห้องขัง เหมือนเสือหน้าโง่ติดจั่น และในบางเวลาก็ระเบิดเสียงร้องเพลงจากหนังเรื่อง West Side Story ออกมา วิตตีกำลังจะเสียสติไปเนื่องจากการถูกคุกคามชีวิตโดยครอบครัวคู่อาฆาตในช่วงที่ผ่านมา หรือว่าพฤติกรรมแปลกๆ นั้นเป็นแผนการของเขาเพื่อจะได้ทำให้พ้นโทษเร็วขึ้นกันแน่? เจ้าหน้าที่เอฟบีไอไม่แน่ใจในเรื่องนั้น แม้แต่อดีตจิตแพทย์ประจำตัวของเขา เบน โซเบล (บิลลี่ คริสทัล) ที่ถูกเรียกตัวมาเพื่อให้คำปรึกษาเกี่ยวกับกรณีนี้ก็เช่นกัน