Definitely, Maybe (2008) หนุ่มว้าวุ่น ลุ้นรักแท้ วิลล์ เฮย์ (ไรอัน เรย์โนลด์ส) คุณพ่อวัยสามสิบเศษ ๆ ที่ใช้ชีวิตอยู่ในแมนฮัตตั้น และอยู่ระหว่างจัดการเรื่องหย่าร้างให้เสร็จลุล่วง ก็โดน มายา (อาบีเกล เบรสลิน) ลูกสาววัย 10 ขวบตั้งคำถามถึงชีวิตก่อนแต่งงานของผู้เป็นพ่อ ย้อนกลับไปยังปี 1992 เมื่อนักการเมืองหนุ่มไฟแรงอายุ 24 ปีลงทุนย้ายจากวิสคอนซิน มายังนิวยอร์ก เพื่อร่วมรณรงค์การชิงตำแหน่งประธานาธิบดี เส้นทางอาชีพของวิลล์ขึ้น ๆ ลง ๆ แล้วก็เจออุปสรรค์มากมาย เขาเล่าให้ลูกสาวฟังถึงความสัมพันธ์ลึกซึ้งกับผู้หญิง 3 คน มายาก็พยายามไขปริศนาว่า ใครกันแน่ที่เป็นคุณแม่ของเธอ ขณะที่ลูกสาวเริ่มเข้าใจความยุ่งยากซับซ้อนของความรัก วิลล์ก็มั่นใจว่ายังไม่สายที่จะหวนคืนไปสานต่อความสัมพันธ์สมัยยังหนุ่มอีกครั้ง