แจ็คเป็นโปรแกรมเมอร์ I/T เป็นคนดี โชคไม่ดีในความรัก จิลล์เป็นกราฟิกดีไซเนอร์ สาวผู้ยิ่งใหญ่ และโชคร้ายพอๆ กัน พวกเขาไม่รู้ว่าพวกเขาถูกกำหนดให้อยู่ด้วยกัน ในคืนที่ดวงดาวพร่างพราย แจ็คและจิลล์แยกกันไปพบกับหญิงสาวชาวยิปซีผู้ซึ่งบอกพวกเขาว่าพวกเขาจะพบกับความรักในชีวิตก่อนเที่ยงคืนของสิ้นปี ซึ่งอีกเพียงห้าวันเท่านั้น การนับถอยหลังเริ่มต้นขึ้น และทั้งแจ็คและจิลล์ออกเดทกันแบบสุดสยองและเฮฮา ซึ่งแต่ละครั้งจะเลวร้ายยิ่งกว่าครั้งหน้า แต่ละครั้งแทบไม่ได้เจอกันเลย วันส่งท้ายปีเก่าใกล้เข้ามาแล้ว คำทำนายของยิปซีจะเป็นจริงหรือไม่? พวกเขาจะได้พบและตกหลุมรักกันหรือไม่?