บ็อบ รอสนำความสุขมาสู่ผู้คนนับล้านในฐานะผู้สอนศิลปะที่มีชื่อเสียงที่สุดในโลก แต่การต่อสู้เพื่ออาณาจักรธุรกิจของเขาได้บดบังเงาต้นไม้ที่มีความสุขของเขา รอสเกิดที่เดย์โทนาบีช รัฐฟลอริดา ให้กับแจ็คและออลลี่ รอส เป็นช่างไม้และพนักงานเสิร์ฟตามลำดับ และเติบโตในออร์ลันโด รัฐฟลอริดในช่วงวัยรุ่น รอส ได้ดูแลสัตว์ที่ได้รับบาดเจ็บ รวมทั้งตัวนิ่ม งู จระเข้ และกระรอก ซึ่งหนึ่งในนั้นได้ถูกนำมาแสดงในรายการโทรทัศน์หลายตอนในเวลาต่อมา เขามีพี่ชายต่างมารดา จิม ซึ่งเขากล่าวถึงในการผ่านการแสดงของเขา รอสลาออกจากโรงเรียนมัธยมในชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 ในขณะที่ทำงานเป็นช่างไม้กับพ่อของเขา เขาสูญเสียนิ้วชี้ข้างซ้ายไปส่วนหนึ่ง ซึ่งไม่ส่งผลต่อความสามารถของเขาในการถือจานสีในภายหลังขณะวาดภาพ